GUGUS FUNGSI - KETON

 

    I.    RUMUS KIMIA, TATA NAMA DAN STRUKTUR ATOM (Kelompok 1)

          Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

   A.   Rumus Umum Keton

Perhatikan contoh berikut

Jadi rumus umum dari keton adalah seperti berikut.

Senyawa pada contoh di atas memiliki rumus molekul C₃H₆O.

Jadi keton mempunyai rumus molekul yang seperti berikut.

C_nH_2nO

Rumus molekul keton sama dengan rumus molekul aldehida. Oleh karena itu, keton dan aldehida merupakan isomer fungsional.

   B.   Tata Nama Keton            

1.  IUPAC

• Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

Contoh :

Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh : 

 

Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :

 

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh : 

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh : 

      

2.     TRIVIAL (Nama Umum)

Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-). 

Contoh :     

 

Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

 Contoh :  

     

Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

 

    C.  Struktur Atom Keton

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:

R        : Alkil

-CO-  : gugus fungsi keton (karbonil)

 Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.

Contoh:

 

     II.  SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA (Kelompok 2)

  A.    Sifat Fisika Keton

1.      Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.

2.       Larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.

3.       Banyak keton yang memiliki bau harum. 

            Contoh-contoh keton, dari kiri: aseton, digunakan sebagai pelarut; oksaloasetat, salah satu senyawa pada proses metabolisme glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna biru); sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah antibiotik.

            Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

 

 B.     Sifat Kimia Keton

1.       Reaksi Reduksi

       Dengan tambahan litium alumunium hidrida sebagai katalis untuk mempercepat reaksi akan menghasilkan alkohol sekunder, reaksi ini disebut juga reaksi adisi hidrogen.

       R  ̶  CO  ̶ R   +   H₂O   →    R₂  ̶  CH  ̶  OH

       Contoh :

2.       Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. 

       Inilah yang membedakan keton dengan aldehid.

       Pereaksi Fehling

       

      Pereaksi Tollens

3.       Reaksi Adisi 

       Adisi keton dengan natrium tiosulfat (NaHSO₃) akan menghasilkan alkohol.

4.       Reaksi dengan PCl₅ (PX₅) berlebih

Reaksi ini menghasilkan geminalaldihalida yaitu senyawa berumus R—XX2  

(R = gugus alkil ; X = halogen) dan air. 

Contoh :

CH₃ — CO —C₂H₅  +  PCl₅  →  CH₃ — CCl₂ — C₂H₅  +  H₂O

     III.  DAMPAK DAN MANFAAT (Kelompok 3)

A.   Dampak Keton 

        Dampak Positif

• Penggunaan senyawa Keton dalam kehidupan sehari-hari dapat memudahkan berbagai kegiatan, misalnya: aseton sebagai pembersih cat kuku.
• Aseton dapat digunakan untuk mendeteksi penyakit diabetes mellitus, karena di dalam air seni penderita terdapat kandungan aseton yang berlebihan (lebih dari 1mg/100mL darah)

       Dampak Negatif

Methyl ethyl keton atau butanon dapat menyebabkan rasa mengantuk dan pusing.  Jika terjadi kontak mata dapat menyebabkan iritasi mata sedang atau berat. Dalam konsentrasi tinggi dapat membahayakan sistem saraf. 

B.   Manfaat Keton

            Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai:

1.        Pelarut senyawa karbon misalnya: sebagai pembersih cat kuku

2.        Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius.

3.        aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak 

4.        Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena memiliki bau harum.